Nu tio år senare är Henriksson som 22-åring heltidsanställd på cykelloppets kansli. För att berätta om den resan gästar han veckans Sportsnack, en podd som kan höras på MVT.se och där poddar finns. I 40 minuter drygt pratar vi Vätternrundans utmaningar och styrkor, och idrott i allmänhet.
Om andra ungdomar drömmer om att resa jorden runt så var Henrikssons dröm tidigt i tonåren att jobba för Vätternrundan. Och där är han nu.
– Det är häftigt att det jag siktat på blivit verklighet, säger Oliver som redan gjort de flesta av uppgifter kring cykelloppen.
När han började som funktionär var Henriksson heller inte ens med i föreningen han jobbade för, Borens IK. Han var med för att dra in pengar då till syster Wilmas fotbollslag.
Nu tio år senare är det Oliver som är ansvarig för Vätternrundans 80 föreningar och förlängningen 4 000 funktionärer. Han är stolt över samarbetet med klubbarna som är livsviktigt för båda parter.
– Jag tror inte att det finns en idrottsförening i Motala som inte är inblandade i våra lopp.
När Vätternrundan kom tillbaka i vanlig tid i juni i år var en synpunkt att det inte var så mycket fest i start och mål i Motala. Men det ska bli bättre 2023, hoppas Henriksson.
– Ja, vi jobbar ihop med Tillväxt Motala för att skapa ett mer attraktivt område för både handlare och Motalabor, lovar arrangören.
Henriksson har inte cyklat de 31,5 milen själv. Än. Någon gång i framtiden kanske. Men nu drivs han mer av att utveckla event kring sporten.